Histamine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van histamine
Algemeen
Molecuulformule      (uitleg)	C5H9N3
IUPAC-naam	4-(2'-amino-ethyl)-imidazool
Molmassa	111,14506 g/mol
SMILES	C1=C(NC=N1)CCN
InChI	1S/C5H9N3/c6-2-1-5-3-7-4-8-5/h3-4H,1-2,6H2,(H,7,8)
CAS-nummer	51-45-6
PubChem	774
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H301 - H315 - H317 - H319 - H334 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P280 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P342+P311
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Smeltpunt	83,5 °C
Kookpunt	209,5 °C
Nutritionele eigenschappen
Komt voor in	vis, vlees, kaas, zuurkool
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Histamine is een organische verbinding, meer bepaald een biogene amine, die betrokken is bij verscheidene fysiologische processen. De stof speelt een rol in het maag-darmkanaal, fungeert als neurotransmitter in het centrale zenuwstelsel en heeft een functie in het afweersysteem.

Histamine ontstaat door decarboxylering van het aminozuur L-histidine, een reactie die door het enzym L-histidinedecarboxylase gekatalyseerd wordt. Na synthese van histamine wordt het óf direct opgeslagen in bepaalde weefsels óf direct afgebroken en onwerkzaam gemaakt door methylering tot 1,4-methylhistamine (gekatalyseerd door histamine-N-methyltransferase, HNMT).

De eigenschappen van histamine werden voor het eerst beschreven in 1910 door de Engelse neurowetenschapper Henry Hallett Dale. Hij isoleerde samen met George Barger histamine uit moederkoorn (Claviceps purpurea), een schimmel die op planten groeit.

Voorkomen[bewerken]

Histamine komt vooral voor in een aantal eiwitrijke, dierlijke voedingsmiddelen (zoals eieren, vis en visproducten). Het bevindt zich ook in levensmiddelen die verkregen worden door microbiële en biochemische processen, zoals bepaalde kaassoorten, ham, worst, zuurkool en bepaalde gistextracten. Histamine wordt niet afgebroken tijdens het koken, zodat de stof ook in gekookte levensmiddelen aanwezig kan zijn.

Werking[bewerken]

Histamine komt in het lichaam op een aantal plaatsen voor. De meeste histamine komt niet vrij voor in het cytosol, maar zit in speciale blaasjes in mestcellen (mastocyten) en in basofiele granulocyten. Mestcellen zijn gespecialiseerde cellen die zich bevinden in weefsels die in contact staan met de buitenwereld, dus in de huid, de longen en het maag-darmkanaal. In het lichaam wordt histamine uit de mestcellen en basofiele granulocyten vrijgemaakt in door immunoglobuline (IgE) veroorzaakte allergische reacties. Sommige geneesmiddelen, zoals morfine en succinylcholine, kunnen histamine uit de opslagblaasjes verdringen. Er hoeft daarbij niet altijd sprake van een allergische reactie te zijn.

Daarnaast komt histamine in redelijk grote hoeveelheden in de hersens voor, waar het als neurotransmitter fungeert. De hoogste concentratie van histamine zit in de longen. Histamine reguleert onder andere de slaapprocessen. Het is bekend dat bepaalde antihistaminica (stoffen die de werking van histamine tegengaan) sederend werken. Vernietiging van histamine-producerende neuronen of inhibitie van de histaminesynthese zal ertoe leiden dat men niet meer waakzaam is in onbekende situaties. Histamine leidt er juist toe dat men zeer waakzaam en alert is in dergelijke situaties.

In het maag-darmstelsel is histamine betrokken bij een aantal fysiologische processen, zoals de maagzuurproductie.

In het lichaam werkt histamine op vier verschillende receptoren, die onder andere invloed hebben op de diameter van bloedvaten, de doorlaatbaarheid van bloedvaten voor plasma, de maagzuurproductie en indirect verhoging van de adrenalineproductie. De door histamine geïnduceerde effecten zijn met antihistaminica slechts ten dele te bestrijden.

Externe link[bewerken]

• (en) MSDS van histamine

Bibliografie[bewerken]

• Collins, Marloes, Erica Herder en Marjolein van Kleef (2014), Histaminebeperkt dieet basisboek, Lekker leven met histamine intolerantie. [z.pl.]: AllergiePlatform. ISBN 978-9491442-51-3.
• Veer, Didy van de (2017): Histamine en ik, Invloed van voedselintoleranties op lichaam, geest en gedrag. [z.pl.]: Brave New Books. ISBN 978-94021-6179-3.