Glutaminezuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van L-glutaminezuur
Molecuulmodel van L-glutaminezuur
Algemeen
Molecuulformule      (uitleg)	C5H9NO4
IUPAC-naam	2-aminopentaandicarbonzuur
Molmassa	147,12926 g/mol
SMILES	C(CC(=O)O)C(C(=O)O)N
InChI	1S/C5H9NO4/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10)/t3-/m0/s1
CAS-nummer	56-86-0
EG-nummer	200-293-7
PubChem	33032
LD50 (muizen)	(oraal) 12.961 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	1,538 g/cm³
Smeltpunt	160 °C
Kookpunt	(ontleedt) 205 °C
Oplosbaarheid in water	11,1 g/l
Slecht oplosbaar in	water, ethanol
Onoplosbaar in	di-ethylether, aceton, azijnzuur
Nutritionele eigenschappen
Type nutriënt	aminozuur
Komt voor in	gevogelte, vis, eieren, zuivelproducten
Type additief	smaakversterker
E-nummer	E620
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Glutaminezuur (afgekort tot Glu of E) is een van de twintig natuurlijk voorkomende aminozuren die de bouwstenen vormen voor alle eiwitten. De stof komt voor als een witte vaste stof, die slecht oplosbaar is in water.

Het behoort niet tot de voor de mens essentiële aminozuren. Het is een toegestaan additief en bezit E-nummer E620. Zouten en esters van glutaminezuur worden glutamaten genoemd. Glutamaat is een van de belangrijkste neurotransmitters in het zenuwstelsel en is vooral in overmaat aanwezig in de hersenschors.

Glutaminezuur wordt gecodeerd door de codons GAA en GAG.

Biosynthese[bewerken]

Glutaminezuur kan via verschillende biochemische reacties gevormd worden:

• Reactie van glutamine en water, gekatalyseerd door het enzym glutaminase
• Reactie van N-acetylglutaminezuur met water
• Reactie van alfa-ketoglutaarzuur met NADPH en ammonium, gekatalyseerd door het enzym glutamaat-dehydrogenase (GLUD1 en GLUD2)
• Reactie van alfa-ketoglutaarzuur met een alfa-aminozuur, gekatalyseerd door het transaminase
• Reactie van 1-pyrroline-5-carbonzuur met NAD⁺ en water, gekatalyseerd door aldehyde-dehydrogenase ALDH4A1
• Reactie van N-formiminoglutaminezuur met foliumzuur, gekatalyseerd door het enzym formiminotransferase-cyclodeaminase

Structuur[bewerken]

Het residu van glutaminezuur is een carboxygroep. Door de aanwezigheid van deze carboxygroep bestaat de mogelijkheid tot deprotonering, waarbij de carboxylaatgroep ontstaat. Bijgevolg wordt glutaminezuur geclassificeerd als een geladen aminozuur. Desondanks is het slecht oplosbaar in water.

De structuur is vergelijkbaar met asparaginezuur, maar bij glutaminezuur bevat de zijketen een extra koolstofatoom.

Eigenschappen[bewerken]

De zuurconstanten van glutamine zijn:^[1]

• pK_a1 (carboxylgroep) = 2,19
• pK_aR (carboxylgroep in het residu) = 4,25
• pK_a2 (aminegroep) = 9,67

Het iso-elektrisch punt ligt bij pH 3,22.^[1]

Glutamaat[bewerken]

Zie Glutamaat voor het hoofdartikel over dit onderwerp.

Glutamaat is een belangrijk molecuul in het cellulaire metabolisme.

Voorkomen[bewerken]

Glutaminezuur komt voor in onder andere rundvlees, gevogelte, zalm, eieren, melk, walnoten, mais, tarwe, rijst, tomaten en erwten.

Derivaten[bewerken]

Het natriumzout mononatriumglutamaat wordt gebruikt als een smaakversterker.

Zie ook[bewerken]

• Glutamaat-dehydrogenase

Externe links[bewerken]

• (en) MSDS van L-glutaminezuur
• (en) Gegevens van Glutaminezuur in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)